Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола, С2H5OH → C2H4 + H2O, является основным результатом данного химического процесса. Реакция дегидратации этилового спирта.
Какое вещество образуется при внутримолекулярной дегидратации этанола?
Алифатические спирты п] оходят через каталитическую дегидратацию , превращаясь в олефины, с дал1. Наиболее употребительными катализаторами являются фосфорная кислота па пористых носителях , оксид алюминия , кислые и средние фосфаты кальция или магния. Давление чаще всего обычное, но прп получении диэтилового эфира оно может составлять 0,5—1 МПа, а при дегидратации в кетен 0,02—0,03 МПа. Селективность зависит не только от пртроды катализатора , но и от параметров процесса Р, т, Уж. Селективность определяется в первую о середь свойствами катализатора , но она зависит от термодинамичс ского равновесия. В качестве примера селективности, определяемой свойствами катализатора , часто приводят реакцию разложения этанола. Над медью протекает реакция дегидрирования , а над оксидом алюминия - реакция дегидратации. В этом случае селективность объясняется тем, что медь поглощает водород, а оксид алюминия хемосорбирует воду. При этом наблюдается сильное влияние частоты и несимметричности входной функции на выход этилена.
Оказалось, что при оптимальном подборе параметров вынужденных воздействий выход этилена может быть увеличен в два раза по сравнению с выходом, достигаемым при стационарном процессе. Это оказалось возможным, хотя эффективность использования этанола при этом была не достаточно высокой. Например, катализа- [c. Так как активные центры обладают достаточной энергией, чтобы притянуть к себе два атома адсорбированной молекулы, связи между другими атомами могут ослабнуть и разорваться, в результате образуются новые молекулы.
Межмолекулярная дегидратация Рассмотреные реакции являются примерами внутримолекулярной дегидратации, рядом с которой существует и межмолекулярная дегидратация, примером которой, о чем говорилось выше, является образование эфира: Рисунок 7. Межмолекулярная дегидратация спиртов при наличии концентрированных кислот в зависимости от температуры, соотношения объемов спирта и кислоты может происходить с образованием различных продуктов. Заменители кислот в процессе дегидратации кислот Для процессов как внутри-, так и межмолекулярной дегидратации спиртов, особенно в промышленных масштабах, вместо обычных кислот удобнее использовать в качестве дегидратирующих агентов безводные кислоты Льюиса или других окислителей, например окись алюминия.
Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т. Для этого: проводят реакцию в кислой среде; переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H2SO4; применяют кислоты Льюиса. Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета. Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество. Быстрее всего реагируют третичные спирты, слой нерастворимого алкилгалогенида появляется фактически сразу же после смешения реагентов — меньше чем за минуту. Вторичные спирты вначале растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, в течение 5 минут появляются капли алкилгалогенида. Растворы первичных спиртов остаются прозрачными, они образуют хлориды только при нагревании.
Первичные спирты реагируют быстрее вторичных и значительно быстрее третичных [4]. Возможно селективное образование первичного сложного эфира сульфокислоты в присутствии вторичных и третичных спиртовых групп. В роли основания чаще всего используется пиридин , который одновременно выступает и как нуклеофильный катализатор [4]. Сульфонаты являются прекрасными уходящими группами и легко замещаются на атом галогена по механизму SN2: Источником галогенид-иона обычно является соответствующая неорганическая соль NaBr , LiCl , CsF , KF и т. Замещение происходит, как правило, с обращением конфигурации [11] :[стр. Метод замещения гидроксила на высокореакционноспособную группу — мощный препаративный метод в органической химии, позволяющий получать из спиртов в две стадии, помимо галогенидов, самые различные соединения: простые эфиры, сложные эфиры карбоновых кислот, амиды и пр [10] :[стр.
Бесплатые презентации Powerpoint
- Остались вопросы?
- Продукт реакции внутримолекулярной дегидратации этанола
- Остались вопросы?
- Бесплатые презентации Powerpoint
- формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации
Как составить реакции дегидратации этанола
Пример внутримолекулярной дегидратации спиртов – синтез этилена из этилового спирта, протекающий в присутствии Al2O3 или под действием H2SO4, например. Внутримолекулярная дегидратация спирта требует высокой температуры и присутствия кислотного катализатора, такого как серная кислота.[125]. ненасыщенные углеводороды с одной двойной связью. При нагревании спиртов в присутствии серной кислоты проходят реакции дегидратации, причем в зависимости от температуры преимущественно протекает одна из двух конкурирующих реакций – внутримолекулярная или межмолекулярная дегидратация спирта. Дегидратация спиртов 2 реакции. Реакция внутримолекулярной дегидратации. Решить реакции если это возможно p2o5+koh p2o5+ca(oh)2 p2o5+cu(oh)2 hno3+koh.
Справочник химика 21
формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. 45,6 г. Вычислите массу спирта, вступившего в реакцию (дегидратация прошла по внутримолекулярному и межмолекулярному типу). Ответ преподавателя. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Сгорело 6г углерода. вычислите объем вступившего в реакцию кислорода. Напишите уравнения реакций дегидратации: а) этанола; б) пропанола-1; в) бутанола-2. Найди верный ответ на вопрос«Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации этилового спирта.
Бесплатые презентации Powerpoint
- Внутримолекулярная дегидратация этанола реакция
- Дегидратация спиртов - химическая реакция с интересными особенностями
- Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
- Дегидратация. Большая российская энциклопедия
- Внутримолекулярная дегидратация этанола реакция
- Этанол, C2H5OH, химические свойства, производство, применение
Дегидратация органических веществ
Взаимодействие с галогеноводородами При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан. Например, этанол реагирует с бромоводородом. Видеоопыт взаимодействия этилового спирта с бромоводородом можно посмотреть здесь. Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами. Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом: 2. Взаимодействие с аммиаком Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе. Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. Этерификация образование сложных эфиров Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры. Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата этилового эфира уксусной кислоты : Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами. Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля: 2.
Взаимодействие с кислотами-гидроксидами Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной. Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат: Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина тринитроглицерин : 3. Реакции замещения группы ОН В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода.
ДМСО в этой реакции выполняет роль нуклеофильного агента, который замещает тозилоксигруппу по обычному SN2 механизму с образованием алкоксисульфониевой соли. Катион алкоксисульфониевой соли далее подвергается окислительно-восстановительному элиминированию по механизму, аналогичному для окислительно-восстановительного элиминирования из сложных эфиров хромовой кислоты.
Гидрокарбонат-ион является основанием в этой Е2 реакции элиминирования, приводящей к диметилсульфиду и альдегиду. В качестве примера приведем получение гептаналя и и-бромбензальдегида. Слабый нуклеофильный агент ДМСО легко превращается в сильный электрофильный агент, который реагирует со спиртами уже ниже 0oС в мягких условиях. Во всех случаях в качестве реакционноспособного интермедиата образуется активированная алкоксисульфониевая соль, которая далее подвергается внутримолекулярной окислительно-восстановительной фрагментации. Этот реагент в настоящее время употребляется наиболее часто.
Приведем для иллюстрации два примера окисления спиртов комплексами ДМСО. Эти методы окисления вытеснили старый громоздкий способ окисления вторичных спиртов по Оппенауэру, который заключается в нагревании спирта с алкоголятом алюминия в присутствии карбонильного соединения в качестве акцептора гидрид-ионов. Этот процесс обратим обратная реакция называется восстановлением по Меервейну-Понндорфу-Верлею. Равновесие можно сместить вправо, если выбрать сильный акцептор гидрид-иона - п-хинон, бензофенон, хлоранил 2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензохинон. Окисление спиртов по Оппенауэру в теоретическом отношении представляет собой пример окислительного процесса с переносом гидрид-иона от восстановителя к окислителю в одну стадию, в то время, как в выше описанных процессах окисление спиртов осуществляется в несколько стадий с последовательным переносом одного или нескольких электронов.
Наша доска вопросов и ответов в первую очередь ориентирована на школьников и студентов из России и стран СНГ, а также носителей русского языка в других странах. Для посетителей из стран СНГ есть возможно задать вопросы по таким предметам как Украинский язык, Белорусский язык, Казакхский язык, Узбекский язык, Кыргызский язык.
Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, то есть реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой. В связи с этим при осуществлении реакции этерификации образующийся сложный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье: Если в реакцию с глицерином вступают карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале, получающиеся в результате такой реакции, сложные эфиры называют жирами.
В случае этерификации спиртов азотной кислотой используют так называемую нитрующую смесь, представляющую собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Реакцию проводят при постоянном охлаждении: Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом. Замещение гидроксильных групп Реакции данного типа протекают по механизму нуклеофильного замещения. К взаимодействиям такого рода относится реакция гликолей с галогеноводородами. Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена: Химические свойства фенолов Как уже было сказано в самом начале данной главы, химические свойства фенолов заметно отличаются от химических свойств спиртов.
3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
Химические свойства, получение и применение спиртов Скачать Видео:Все химические свойства спиртов за 45 минут Химия 10 класс Умскул Скачать 3. Реакции замещения группы ОН В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. Внутримолекулярная дегидратация При высокой температуре больше 140 о С происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен. Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: Видео:Вся теория по спиртам для ЕГЭ Химия ЕГЭ для 10 класса Умскул Скачать В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия. Межмолекулярная дегидратация При низкой температуре меньше 140 о С происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Скачать 4. В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида 4.
Окисление кислородом в присутствии катализатора Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора медь, оксид хрома III и др. Жесткое окисление При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома VI первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
Тема 21. Химические свойства, получение и применение спиртов Скачать Видео:Все химические свойства спиртов за 45 минут Химия 10 класс Умскул Скачать 3. Реакции замещения группы ОН В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. Внутримолекулярная дегидратация При высокой температуре больше 140 о С происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен. Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: Видео:Вся теория по спиртам для ЕГЭ Химия ЕГЭ для 10 класса Умскул Скачать В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
Межмолекулярная дегидратация При низкой температуре меньше 140 о С происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир. Скачать 4. В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида 4.
Окисление кислородом в присутствии катализатора Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора медь, оксид хрома III и др.
Таким образом, практический интерес представляют только те третичные спирты, которые дают карбокатион, не способный к перегруппировкам. Взаимодействие спиртов с галогенидами фосфора[ править править код ] Распространённым способом превращения спиртов в алкилгалогениды является их взаимодействие с галогенидами фосфора: РВr3 , РСl5 , РОСl3 или РI3 образуется непосредственно в ходе реакции. Реакция протекает по нуклеофильному механизму с образованием галогенфосфита в качестве интермедиата [10] :[стр. В соответствии с особенностями механизма реакции SN2 , замещение гидроксильной группы на галоген происходит с обращением конфигурации у асимметрического атома углерода. При этом следует учитывать, что замещение часто осложняется изомеризацией и перегруппировками, поэтому подобная реакция, обычно, применяется для относительно спиртов простого строения [10] :[стр. Взаимодействие спиртов с тионилхлоридом[ править править код ] В зависимости от условий взаимодействие спиртов с SOCl2 протекает либо по механизму SNi , либо по механизму SN2.
Замещение гидроксильных групп Реакции данного типа протекают по механизму нуклеофильного замещения. К взаимодействиям такого рода относится реакция гликолей с галогеноводородами. Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена: Химические свойства фенолов Как уже было сказано в самом начале данной главы, химические свойства фенолов заметно отличаются от химических свойств спиртов. Реакции с участием гидроксильной группы Кислотные свойства Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, и в водном растворе в очень небольшой степени диссоциированы: Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами в плане химических свойств выражается в том, что фенолы, в отличие от спиртов, способны реагировать со щелочами: Однако, кислотные свойства фенола выражены слабее, чем даже у одной из самых слабых неорганических кислот — угольной. Так, в частности, углекислый газ, при пропускании его через водный раствор фенолятов щелочных металлов, вытесняет из последних свободный фенол как еще более слабую, чем угольная, кислоту: Очевидно, что любой другой более сильной кислотой фенол также будет вытесняться из фенолятов: 3 Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, а спирты при этом реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами. В связи с этим очевидно, что и фенолы будут реагировать с указанными металлами. Единственное, что в отличие от спиртов, реакция фенолов с активными металлами требует нагревания, так как и фенолы, и металлы являются твердыми веществами: Реакции замещения в ароматическом ядре Гидроксильная группа является заместителем первого рода, и это значит, что она облегчает протекание реакций замещения в орто- и пара-положениях по отношению к себе. Реакции с фенолом протекают в намного более мягких условиях по сравнению с бензолом.
Как составить реакции дегидратации этанола
Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат: 3. Реакции замещения группы ОН В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. При высокой температуре больше 140оС происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен. Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
Такую же общую формулу, как предельные одноатомные спирты, имеют простые эфиры , поэтому они являются межклассовыми изомерами одноатомных спиртов. Упражнение 1 Составьте сокращённые структурные формулы 2-метилпропанола-2; 3-метилбутанола-2; 2,3-диметилбутанола-1.
Физические свойства спиртов Спирты являются жидкими веществами хорошо растворимыми в воде. Причём это касается даже первых представителей гомологического ряда, у которых молярная масса меньше, чем у некоторых газообразных алканов. Причина в образовании особых водородных связей. Именно за счёт этих связей их молекулы ассоциируются в жидкости и хорошо растворимы в воде.
Укажите условия. Назовите образующиеся соединения. Сравните отношение к окислителям всех изомерных спиртов состава С4Н10О. Для бутанолов-1 и -2 напишите уравнения реакций с водным раствором КMnO4 при нагревании. Можно ли эту реакцию использовать для того, чтобы отличить изомерные первичные и вторичные спирты? Получите из пропанола-1 алкоголят, сложный эфир муравьиной кислоты, нитрат, нитрит, гидросульфат, простой эфир два способа , пропен, пропаналь, 1-бромпропан, 1-хлорпропан два способа. Укажите условия реакций, дайте названия и определите класс образовавшихся соединений. Напишите реакции, назовите исходные и конечные соединения: 14.
Его дегидратация идет по механизму E1 с образованием смеси алкенов. Механизмы реакций дегидратации спиртов Рассмотрим более детально механизмы внутри- и межмолекулярной дегидратации спиртов. Механизм внутримолекулярной дегидратации Как отмечалось ранее, внутримолекулярная дегидратация может идти по двум путям - E1 и E2. Рассмотрим их последовательно. Механизм E1 реализуется через карбокатионный интермедиат и включает следующие стадии: Медленный гетеролитический разрыв связи С-О с образованием карбокатиона и уходом гидроксида.
Как составить реакции дегидратации этанола
Если в реакцию с кислотой вступают двухатомные спирты, будет протекать реакция внутримолекулярной дегидратации с образованием гетероциклических соединений. Определите молекулярную формулу одноатомного спирта, при внутримолекулярной дегидратации 30 г которого выделилось 9 г воды. В случае спиртов возможно 2 вида: • внутримолекулярная • межмолекулярная.
формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации
Приведём уравнение реакции этилового спирта с бромоводородом. Этиловый спирт внутримолекулярная дегидратация. Приведём уравнение реакции этилового спирта с бромоводородом. При гетерогенно-каталитической внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации в газовой фазе кинетика процесса описывается соответственно следующими уравнениями. Этиловый спирт внутримолекулярная дегидратация.
Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола
Поэтому химические реакции проходят с разрывом одной из цепей: реакции восстановления проходят с отщеплением гидроксильной группы от молекулы спирта; реакции окисления — с отщеплением водорода. Низшие спирты метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Кислотно-основные свойства Согласно теории Бренстеда-Лоури спирты — достаточно слабые кислоты. Кислотность спиртов уменьшается по мере усложнения углеродного скелета. Спирты — более слабые кислоты, чем вода, поэтому невозможна реакция с водными растворами щелочей. Взаимодействие с твердыми щелочами возможно, реакция обратима. Равновесие сильно смещено влево.
Если атомов углерода больше 15, вещества являются твердыми.
Для метанола, этанола и попанола-2 характерна высокая степень растворимости в водной среде. Вещества можно смешать с водой в любых количествах. Данным свойством не обладают спирты, атомная масса и углеводородный радикал которых больше. Для спиртов характерны повышенные температуры, при которых они кипят и плавятся. Можно сделать вывод о формировании в составе водородных связей.
Каталитическое дегидрирование н-пропилового спирта. Дегидрирование первичных спиртов с образованием альдегидов. Каталитическое дегидрирования метилового спирта. Этанол и оксид меди 2. Этанол и оксид меди. Этиловый спирт и оксид меди. Получение диэтилового эфира серной кислоты. Этиловый спирт плюс серная кислота концентрированная. Диэтиловый эфир получение. Формула окисления этилового спирта оксидом меди 2. Окисление спиртов Cuo. Реакция окисления этилового спирта оксидом меди 2. Окисление 2 спиртов. Из ацетилена альдегид. Ацетилен уксусный альдегид. Из ацетилена получить уксусный альдегид. Пропанол 2 с серной кислотой. Реакция спиртов с фосфорной кислотой. Спирт плюс фосфорная кислота. Этанол и фосфорная кислота. Реакция ортофосфорной кислоты и этилового спирта. Получение аммиака. Получение хлорида аммония. Лабораторный способ получения аммиака. Получение аммиака из смеси хлорида аммония и гидроксида кальция. Бензойный спирт. Условия проведения реакции. Реакция нагревания спирта. Схема реакции получения этилена. Прибор для получения этилена в лаборатории. Прибор для получения этилена рисунок. Этанол температура меньше 140 серная кислота. Этанол с серной кислотой при нагревании 140. Нагревание этанола в присутствии серной кислоты. Этиловый спирт 170 градусов и серная кислота. Бензиловый спирт строение. Бензиловый спирт получение. Дегидратация спиртов больше 140. Дегидратация спиртов 140 градусов. Этанол серная кислота 140 градусов. Этанол и серная кислота 180. Этанол в присутствии серной кислоты. Спирт в присутствии серной кислоты. Взаимодействие этилена с бромной водой. Взаимодействие этилена с бромной водой 2. Этилен плюс бромная вода. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами формула. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. Спирты реагируют с щелочными металлами. Спирты взаимодействуют с. Окисление спиртов оксидом меди 2. Реакция окисления спиртов оксидом меди 2.
При этом следует учитывать, что замещение часто осложняется изомеризацией и перегруппировками, поэтому подобная реакция, обычно, применяется для относительно спиртов простого строения [10] :[стр. Взаимодействие спиртов с тионилхлоридом[ править править код ] В зависимости от условий взаимодействие спиртов с SOCl2 протекает либо по механизму SNi , либо по механизму SN2. В обоих случаях спирт превращается в соответствующий алкилхлорид. Если реакция проходит в отсутствие пиридина , продукт имеет такую же конфигурацию реакционного центра, что и исходный спирт механизм SNi : Добавление пиридина в реакционную смесь приводит к изменению стереохимического результата процесса. Полученный алкилхлорид имеет обращенную конфигурацию. Этот факт можно объяснить следующим механизмом SN2 [4] : Взаимодействие спиртов с хлорангидридами сульфокислот и последующим замещением[ править править код ] Спирты способны реагировать с хлорангидридами сульфокислот в присутствии основания с образованием соответствующих сложных эфиров.