Внутримолекулярная дегидратация этилового спирта. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 273 просмотров. В случае спиртов возможно 2 вида: • внутримолекулярная • межмолекулярная.
Дегидратация спиртов
588 ответов - 11279 раз оказано помощи. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Дегидратация этилового спирта. Спирты. Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. этиленОтвет: 1.
Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола? . 1.C2H4 2.…
Внутримолекулярная дегидратация этилового спирта. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 273 просмотров. этиленОтвет: 1.
Внутримолекулярная дегидратация этанола реакция
Консультацию по вопросам и домашним заданиям может получить любой школьник или студент.
Она протекает с выделением тепла, следовательно её равновесие смещается вправо при понижении температуры. Дегидратации, наоборот, способствует нагревание. Изменение энергии Гиббса при гидратации этилена, пропилена и изобутилена в зависимости от температуры представлено графически на рис. При этом для олефинов разного строения различия в термодинамике рассматриваемых реакций незначительны. Как показывает стехиометрия реакций, на их равновесие можно влиять, изменяя давление. Внутримолекулярной дегидратации, идущей с увеличением числа молей веществ, способствует пониженное или обычное давление. Наоборот, гидратации олефинов благоприятствует высокое давление, увеличивающее равновесную степень конверсии олефина.
Зависимость равновесной степени конверсии этилена при его гидратации от давления и температуры изображена на рис.
Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т. Для этого: проводят реакцию в кислой среде; переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H2SO4; применяют кислоты Льюиса. Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета. Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество. Быстрее всего реагируют третичные спирты, слой нерастворимого алкилгалогенида появляется фактически сразу же после смешения реагентов — меньше чем за минуту. Вторичные спирты вначале растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, в течение 5 минут появляются капли алкилгалогенида. Растворы первичных спиртов остаются прозрачными, они образуют хлориды только при нагревании.
Замещение гидроксогруппы Гидроксогруппа является плохо уходящей. Энергия разрыва связи С—О довольно высока, поэтому непосредственное замещение группы ОН на другую группу невозможно. Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т.
Для этого: проводят реакцию в кислой среде; переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H2SO4; применяют кислоты Льюиса. Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета. Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество.
Быстрее всего реагируют третичные спирты, слой нерастворимого алкилгалогенида появляется фактически сразу же после смешения реагентов — меньше чем за минуту.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Реакция обезвоживания
588 ответов - 11279 раз оказано помощи. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 322 просмотров. В результате внутримолекулярной дегидратации спиртов образуются алкены; продуктом межмолекулярной дегидратации являются простые эфиры.
Справочник химика 21
Межмолекулярная дегидратация При низкой температуре меньше 140 о С происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир. Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир: 4. В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида 4. Окисление кислородом в присутствии катализатора Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора медь, оксид хрома III и др. Жесткое окисление При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома VI первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота 4. Горение спиртов Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты. Например, уравнение сгорания этанола: При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.
Алифатические спирты п] оходят через каталитическую дегидратацию , превращаясь в олефины, с дал1. Наиболее употребительными катализаторами являются фосфорная кислота па пористых носителях , оксид алюминия , кислые и средние фосфаты кальция или магния.
Давление чаще всего обычное, но прп получении диэтилового эфира оно может составлять 0,5—1 МПа, а при дегидратации в кетен 0,02—0,03 МПа. Селективность зависит не только от пртроды катализатора , но и от параметров процесса Р, т, Уж. Селективность определяется в первую о середь свойствами катализатора , но она зависит от термодинамичс ского равновесия. В качестве примера селективности, определяемой свойствами катализатора , часто приводят реакцию разложения этанола. Над медью протекает реакция дегидрирования , а над оксидом алюминия - реакция дегидратации.
В этом случае селективность объясняется тем, что медь поглощает водород, а оксид алюминия хемосорбирует воду. При этом наблюдается сильное влияние частоты и несимметричности входной функции на выход этилена. Оказалось, что при оптимальном подборе параметров вынужденных воздействий выход этилена может быть увеличен в два раза по сравнению с выходом, достигаемым при стационарном процессе. Это оказалось возможным, хотя эффективность использования этанола при этом была не достаточно высокой. Например, катализа- [c.
Так как активные центры обладают достаточной энергией, чтобы притянуть к себе два атома адсорбированной молекулы, связи между другими атомами могут ослабнуть и разорваться, в результате образуются новые молекулы.
В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание. Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции. Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок. Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные - до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее - до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются "тупиковой ветвью развития" и могут только снова стать вторичными спиртами. Качественная реакция на многоатомные спирты Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.
При этом гидроксильная группа замещается на галоген. Приведём уравнение реакции этилового спирта с бромоводородом: Так же реагируют с галогеноводородами и другие спирты. Например, при взаимодействии пропанола-2 с хлороводородом происходит замещение гидроксильной группы и образуется 2-хлорпропан: 3.
Отщепление воды При нагревании с сильными водоотнимающими средствами, такими как концентрированная серная кислота, от спиртов отщепляется молекула воды. В данных реакциях от одной молекулы спирта отщепляется одна молекула воды. Такая реакция называется внутримолекулярной дегидратацией.
В результате внутримолекулярной дегидратации спиртов образуются алкены. При менее сильном нагревании одна молекула воды может отщепляться от двух молекул спирта: Эта реакция называется межмолекулярной дегидратацией. В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры.
Углеводородные радикалы в молекуле простого эфира могут быть одинаковыми или различными. Он используется в медицинской практике для наркоза и дезинфекции кожи при проведении инъекций.
Химия. 10 класс
585 ответов - 11279 раз оказано помощи. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Так как реакции внутримолекулярной дегидратации обратимы и эндотермичны (в случае этилового спирта ∆Н0298= 46 кДж/моль), то равновесие реакции можно сместить в сторону образования непредельных соединений повышением температуры. Внутримолекулярная дегидратация этилового спирта. Межмолекулярная дегидратация этилового спирта. Этанол диэтиловый спирт. Так как реакции внутримолекулярной дегидратации обратимы и эндотермичны (в случае этилового спирта ∆Н0298= 46 кДж/моль), то равновесие реакции можно сместить в сторону образования непредельных соединений повышением температуры. 585 ответов - 11279 раз оказано помощи. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола.
Дегидратация органических веществ
Получение полимера может быть осуществлено при высоком , среднем или низком давлении. В СССР выпускается полиэтилен ВД низкой плотности, получаемый по методу высокого давления , и полиэтилен ИД высокой плотности, получаемый по методу низкого давления. Полиэтилен ВД с молекулярным весом 18 000— 25 000 условно называется по- [c. Один из вариантов — дегидратация этанола, получаемого в процессе ферментации. Однако эффективное решение этого вопроса — расширение производственных мощностей существующих заводов крекинга углеводородов и строительство новых заводов. Однако, согласно более общепринятой терминологии, это название употребляют только о-случаях, когда оба типа активных центров участвуют в двух или более последовательных стадиях заданной реакции, например при дегидрогенизации метилциклопентана до бензола изомеризация и дегидрогенизация или конверсии этанола в бутадиен дегидратация и дегидрогенизация. Большая часть таких процессов проводится при одном прохождении газа через слой катализатора под атмосферным давлением или даже в вакууме. Так, например, необратимый процесс одновременного каталитического дегидрирования и дегидратации этанола в производстве бутадиена происходит в промышленных условиях в одном слое трубчатого реактора под разрежением 50 мм рт.
Для проведения такого процесса в изотермическом кипящем слое, по-видимому, целесообразно применение трубчатого реактора тина , изображенного на рис. При нагревании этанола с концентрированной может происходить либо внутримолекулярная дегидратация с образованием этилена, либо межмолекулярная дегидратация с образованием диэтилового эфира. Судя по условию задачи , часть этанола подвергается внутримолекулярной, а другая часть — межмолекулярной дегидратации [c. Катализаторы нередко отличаются избирательным действием , или селективностью. Однако но сравнению с другими методами получения этилена дегидрирование н крекинг газов переработки нефти и природных газов , дегидратация этанола этот метод экономически менее выгоден.
Натрий плавится, выделяется водород. Реакция идет немного медленней. Выделяющийся водород можно поджечь. По окончании реакции выделим этилат натрия. Для этого опустим в пробирку стеклянную палочку и подержим ее над пламенем горелки. Избыток спирта испаряется. На палочке остается белый налет этилата натрия. Образование простых эфиров. При реакции спиртов с кислотами органическими или неорганическими получаются соединения, которые называют сложными эфирами. Такая реакция получила название реакции этерификации от лат. Замещение гидроксильной группы на галоген происходит также при взаимодействии спирта с PCl5. В прибор для получения галоидоалканов наливаем смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Прибавим к смеси вначале несколько капель воды, а затем — бромид натрия. В верхнюю часть прибора, холодильник, нальем воды и добавим кусочки льда. Нагреем колбу. Через некоторое время начинается реакция. Бромид натрия реагирует с серной кислотой с образованием бромоводорода. Бромэтан испаряется, пары поступают в холодильник, где бромэтан конденсируется. Капли бромэтана падают в приемник. На дне приемника собирается тяжелая маслянистая жидкость — бромэтан. Дегидратация спиртов отщепление воды. А вторая, межмолекулярная дегидратация — это реакция нуклеофильного замещения, которая приводит к получению простых эфиров. Общая формула простых эфиров: R1 - O - R2 Внутримолекулярное отщепление воды от вторичных и третичных спиртов протекает согласно правилу Зайцева: протон предпочтительно отщепляется от соседнего менее гидрированного атома углерода. Легче дегидратируются третичные, затем вторичные и, наконец, первичные спирты. Нальем понемногу этилового, бутилового и изоамилового спиртов в фарфоровые чашки. Поднесем к чашкам горящую лучину. Этиловый спирт быстро загорается и горит голубоватым, слабосветящимся пламенем. Бутиловый спирт горит светящимся пламенем.
Межмолекулярная дегидратация Рассмотреные реакции являются примерами внутримолекулярной дегидратации, рядом с которой существует и межмолекулярная дегидратация, примером которой, о чем говорилось выше, является образование эфира: Рисунок 7. Межмолекулярная дегидратация спиртов при наличии концентрированных кислот в зависимости от температуры, соотношения объемов спирта и кислоты может происходить с образованием различных продуктов. Заменители кислот в процессе дегидратации кислот Для процессов как внутри-, так и межмолекулярной дегидратации спиртов, особенно в промышленных масштабах, вместо обычных кислот удобнее использовать в качестве дегидратирующих агентов безводные кислоты Льюиса или других окислителей, например окись алюминия.
Почему другие варианты не являются продуктами реакции? Таким образом, продуктом реакции внутримолекулярной дегидратации этанола является только 1 C2H4 этилен.
Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола
К взаимодействиям такого рода относится реакция гликолей с галогеноводородами. Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена: Химические свойства фенолов Как уже было сказано в самом начале данной главы, химические свойства фенолов заметно отличаются от химических свойств спиртов. Реакции с участием гидроксильной группы Кислотные свойства Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, и в водном растворе в очень небольшой степени диссоциированы: Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами в плане химических свойств выражается в том, что фенолы, в отличие от спиртов, способны реагировать со щелочами: Однако, кислотные свойства фенола выражены слабее, чем даже у одной из самых слабых неорганических кислот — угольной. Так, в частности, углекислый газ, при пропускании его через водный раствор фенолятов щелочных металлов, вытесняет из последних свободный фенол как еще более слабую, чем угольная, кислоту: Очевидно, что любой другой более сильной кислотой фенол также будет вытесняться из фенолятов: 3 Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, а спирты при этом реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами. В связи с этим очевидно, что и фенолы будут реагировать с указанными металлами. Единственное, что в отличие от спиртов, реакция фенолов с активными металлами требует нагревания, так как и фенолы, и металлы являются твердыми веществами: Реакции замещения в ароматическом ядре Гидроксильная группа является заместителем первого рода, и это значит, что она облегчает протекание реакций замещения в орто- и пара-положениях по отношению к себе. Реакции с фенолом протекают в намного более мягких условиях по сравнению с бензолом. Галогенирование Реакция с бромом не требует каких-либо особых условий.
Реакция окисления спирта протекает с выделением энергии. Продукт реакции окисления спирта - уксусный альдегид.
Приготовим трубку для определения алкоголя. Для этого разотрем в ступке хромовый ангидрид оксид хрома VI с небольшим количеством серной кислоты. Получается паста красного цвета. Нанесем пастой полосу на стенках трубки. Трубку соединим с прибором, подающим смесь воздуха с парами этилового спирта. Через некоторое время красная полоса в трубке зеленеет. Спирт окисляется в уксусный альдегид, а окислитель оксид хрома превращается в сульфат хрома III , имеющий зеленую окраску. В пробирку с этиловым спиртом прильем немного подкисленного раствора перманганата калия. Осторожно подогреем пробирку.
Раствор постепенно обесцвечивается. В данных условиях этиловый спирт окисляется, превращаясь в уксусный альдегид. Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине, парфюмерии. В больших количествах этиловый спирт идет для получения ликёроводочных изделий. Этиловый спирт — сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит организм в возбужденное состояние, при котором человеку трудно контролировать свое поведение.
Употребление спирта часто является основной причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного тракта. Спирт опасен в любой концентрации водка, настойки, вино, пиво и т. Этиловый спирт, применяемый для технических целей, специально загрязняют дурно пахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом для этого спирт подкрашивают, чтобы отличить его от чистого спирта. Давыденко О. Литература, использованная для написания статьи: 1. Глинка Н.
Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом.
Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной. Коэффициент 1 писать не надо. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен.
Бромид натрия реагирует с серной кислотой с образованием бромоводорода. Бромэтан испаряется, пары поступают в холодильник, где бромэтан конденсируется. Капли бромэтана падают в приемник. На дне приемника собирается тяжелая маслянистая жидкость — бромэтан. Дегидратация спиртов отщепление воды. А вторая, межмолекулярная дегидратация — это реакция нуклеофильного замещения, которая приводит к получению простых эфиров. Общая формула простых эфиров: R1 - O - R2 Внутримолекулярное отщепление воды от вторичных и третичных спиртов протекает согласно правилу Зайцева: протон предпочтительно отщепляется от соседнего менее гидрированного атома углерода. Легче дегидратируются третичные, затем вторичные и, наконец, первичные спирты. Нальем понемногу этилового, бутилового и изоамилового спиртов в фарфоровые чашки. Поднесем к чашкам горящую лучину. Этиловый спирт быстро загорается и горит голубоватым, слабосветящимся пламенем. Бутиловый спирт горит светящимся пламенем. Труднее загорается изоамиловый спирт, он горит коптящим пламенем. С увеличением молекулярной массы одноатомных спиртов повышается температура кипения и возрастает светимость их пламени. Более того, в ряде стран этиловый спирт рассматривается как альтернативное бензину экологически чистое автомобильное топливо. В прибор для окисления спиртов нальем немного этилового спирта. Присоединим к газоотводной трубке прибор для подачи воздуха. Раскалим в горелке медную спираль и поместим ее в прибор. Подадим в прибор ток воздуха. Медная спираль в приборе продолжает быть раскаленной, так как начинается окисление спирта. Продукт окисления спирта - уксусный альдегид. Под действием альдегида фуксинсернистая кислота приобретает фиолетовую окраску. Покажем, что медная спираль раскалена. Извлечем спираль из прибора и поднесем к ней спичку. Спичка загорается. Мы убедились в том, что при окислении одноатомных спиртов образуются альдегиды. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, в случае вторичных — кетоны: Третичные спирты не вступают в такую реакцию, у них нет атома водорода при третичном углеродном атоме, поэтому они не способны к реакциям с отщеплением водорода и образованием H2O. Кроме оксида меди II в качестве окислителей можно использовать растворы дихромата или перманганата калия, кислород воздуха в присутствии катализатора.